Prolin

Strukturformel
Strukturformel von natürlich vorkommendem L-Prolin
Allgemeines
Name	Prolin
Andere Namen	Pyrrolidin-2-carbonsäure 1,3,4,5-Tetrahydro-2H-pyrrol-2-carbonsäure Azacyclopentan-2-carbonsäure Azolidin-2-carbonsäure Abkürzungen: Pro (Dreibuchstabencode) P (Einbuchstabencode)
Summenformel	C5H9NO2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 609-36-9 (DL-Prolin) EG-Nummer 210-189-3 ECHA-InfoCard 100.009.264 PubChem 614 Wikidata Q484583
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V06
Eigenschaften
Molare Masse	115,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35–1,38 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	Zersetzung: 220–222 °C (D- und L-Form)[1] 210 °C (Racemat)
pKS-Wert	pKS, COOH = 1,99[2] pKS, NH2+ = 10,60 (je bei 25 °C)[2]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (1500 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	> 5110 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

L-Prolin, abgekürzt Pro oder P, [systematischer Name: (S)-Pyrrolidin-2-carbonsäure] ist eine nichtessentielle proteinogene heterocyclische sekundäre α-Aminosäure und wird wegen seiner Biosynthese aus Pyrrolin-2-carbonsäure [genauer: (S)-3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2-carbonsäure] manchmal fälschlich als Iminosäure (eine heute obsolete Klassifizierung) bezeichnet.

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Prolin bei Merck, abgerufen am 23. Dezember 2019.
2. ↑ ^{a b} F. A. Carey: Organic Chemistry, 5th edition, The McGraw Companies 2001, S. 1059, Link